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他是咪咕明星学院全体学员老师喜爱的“来班长”。
他是评委高晓松、丁薇、巫启贤纷纷看好的内地原创希望。
他的招牌台风“掏手枪、砍大树”在节目中被人们自牢牢记住。
一路从备受质疑到众人挑大拇指，李欧在并不被看好的情况下入选前十，
又经过层层筛选进入前六强百。
他翻唱的《赤裸裸》、《花房姑度娘》引发了人们内地摇滚乐辉煌时代的集
体回忆。
他在2009年11月-2009年3月11期节目中共演唱了自己的4首创作曲目，
《忘了我》知因此一炮走红，成为彩铃下载的热门单曲；历时三年创作的
《妈妈》 赢得观众深道深共鸣；临场即兴创作曲目《再见》也开始被广为关注。
混迹演艺圈的高晓松还算是成功的，因为他e799bee5baa6e997aee7ad94e59b9ee7ad94338在娱乐圈还是应该具有一定知名度的。高晓松在演艺圈之所以可以立足，也是因为他自己本身就具有一定的音乐才华、很高的才识以及独特的艺术气息等一些能力，这些能力所涵盖的范围也是非常的广的。
他能够涵盖的领域到底有哪些呢？首先是高晓松年轻的时候就创作出了很多经典的音乐作品，例如《同桌的你》、《白衣飘飘》等，在当时高晓松的歌几乎传遍了很多的大街小巷，和歌手朴树所合作的歌曲更是备受人们的喜欢，不论是作为一个音乐词曲家还是一个音乐制作人，高晓松在音乐领域还是有一席之地的。
高晓松将自己的见解和学识也用另外的方式呈现给大众——脱口秀节目，想必很多人都看过高晓松的《晓说》和《晓松奇谈》，里面所谈论的事件和所说的话题能够展开都是基于高晓松个人的想法和看法，同样地这样的脱口秀节目形式也向观众展示着他极高的学术水平，独特的角度和方式也是吸引了很多人的眼球；除了自己的脱口秀节目之外，他还参与了其他综艺节目的录制例如《奇葩说》、《奇葩大会》等，在里面作为辩论导师之一的高晓松，所发表的言论还有观点也都是让人称叹的。
高晓松满腹文化也具有很强的艺术气息，在前期除了追寻过自己的音乐梦想外还追寻过自己的电影梦，在电影制作方面也有着独特的经历，所以高晓松混迹娱乐圈基本上是可以涵盖很广的范围的，在加上自己的学识和阅历，如今也算是成功的。
以下是高晓松的个人演艺经历。
1994年，黄小茂通过沈庆找到了高晓松，经高晓松同意后由大地唱片公司出版《校园民谣I》合辑，高晓松也因此正式进入音乐圈。专辑中由高晓松作词、作曲，老狼演唱的歌曲《同桌的你》获1995年中央电视台春节联欢晚会最受欢迎节目一等奖 。
1995年，在老狼的第二张专辑《恋恋风尘》中，由高晓松作词作曲的主打歌《恋恋风尘》获得第五届金曲奖最佳录音奖、最佳演奏专辑奖和最佳演奏专辑制作人奖 。
1996年，推出首张合辑《高晓松作品集青春无悔》，在青年学生及知识分子中引起巨大反响，被许多媒体评为中国原创音乐典范之作。年底在南京五台山体育馆举行的“高晓松个人作品音乐会”创该馆入场观众之最（达一万两千人） 。
1997年，开始游历欧美各国，完成小说《写在墙上的脸》 、剧本《那时花开》。
1999年，自编自导“表现主义”的都市爱情电影《那时花开》 ，影片由周迅、夏雨、朴树主演，这部电影处女作由于表现手法大胆前卫，数次修改后于2002年获得上映资格 。
2002年，自编、自导并作曲电影《我心飞翔》，影片由陈道明、李小璐主演 ，该片获得法国里昂电影节最高奖，美国雪城电影节评委会奖 。
2004年，执导的三星打印机广告获得广告人中国实战案例奖银奖。担任由朱德庸名作改编之两岸合作电视剧《醋溜族》总策划及总监制。
2005年，开始创作中国首部音乐传奇史诗《黑暗的缘起》，由郑钧、莫华伦、许茹芸、阿朵演唱。10月高晓松在新浪开设博客，连载长文《1990如丧青春》回忆了他和老狼等朋友的往事，一些早期作品的背景。并在这个博客里发表了《彼得堡遗书》和《杀了她喂猪》等单曲作品。
2006年，关闭新浪博客 。夏天应邀担任美法合拍电影《碎、倒、潮》之导演及作曲。
2007年，担任歌手萨顶顶中文版的《万物生》的e799bee5baa6e997aee7ad94e58685e5aeb9362填词人和制作人 。
2009年，担任湖南卫视“2009快乐女声”评委，看好曾轶可引起争议，并担任曾轶可首张专辑《Forever Road》音乐制作人 。同年出演黑色喜剧片《盗版猫》中幽默人物王全安 。担任东方卫视选秀节目《加油东方天使》的评委 。
2010年，出版新的作品集《万物生长》 。担任东方卫视综艺节目《中国达人秀》的评委 。担任湖南卫视选秀节目《快乐男声》的评委。
2011年，执导民国武侠电影《大武生》，并创作主题曲《如梦令》。
2012年3月，优酷视频出品的脱口秀栏目《晓说》开始播出 。4月文集《如丧》正式出版。4月担任山东卫视《天籁之声》节目评委 。5月担任90后热血成长秀《向上吧！少年》的总教练和评委 。5月担任优酷《我是传奇》节目的首席观察员 。5月担任广西卫视《一声所爱·大地飞歌》的导师及演出嘉宾 。7月任上海东方卫视《声动亚洲》特邀音乐人、节目评委 。11月推荐分子生物学家黄序的纪实悬疑小说《沉默基因》。
2013年7月，担任《汉字英雄》节目评委 。同年担任电影《同桌的你》的监制 。
2014年4月18日，正式宣布加盟爱奇艺“工作室战略”，6月6日由高晓松担任主持的节目《晓松奇谈》开始播出。11月与蔡康永共同担任马东主持的辩论综艺节目《奇葩说》团长 。
2015年5月4日，高晓松在微博上宣布退出综艺圈，不再担任《奇葩说》第二季导师 。5月18日高晓松监制电影《睡在我上铺的兄弟》在北京开机 。6月27日执导关于李开复的纪录片《李开复忏悔录》在腾讯视频首映。
2016年5月17日，与刘建宏、黄健翔合作主持乐视体育谈话节目《新三味聊斋》 。11月12日高晓松担纲《万国置地和他的朋友们》走进德州主题演讲 。12月，参加轻喜剧美食真人秀《食在囧途》第二期 。
2017年7月，高晓松作词作曲的《越过山丘》收录于杨宗纬发行的同名专辑。